Chatroulette.com venne creato da Andrey Ternovskiy, un diciassettenne studente di Mosca.

Nel Web sono apparsi tanti siti web con caratteristiche molto similari alla Chatroulette originale, ma nessuno ha guadagnato la stessa notorietà e popolarità.

Egli riferì che l'ispirazione gli venì in mente dalle video chat che faceva con Skype con i conoscenti, e decise il nome "Chatroulette" subito dopo aver visto il film "Il Cacciatore" del 1978, sulla guerra in Vietnam, nel quale i detenuti erano obbligati a giocare alla Roulette russa per salvare la propria vita.

Le spese iniziali del sito web Chatroulette furono anticipate dai genitori, ed ammontavano a $10000 all'incirca.

In seguito ad una iniziale sperimentazione in cui Chatroulette.com connetteva visitatori appartenenti allo stesso Paese, Chatroulette andò off line ad agosto 2010 per problemi tecnici e tornò attiva il primo del mese successivo.

Subito dopo averlo messo on line, ebbe all'incirca mezzo migliaio di visitatori al giorno; il mese successivo ne registrò 50000 e momentaneamente ne fa circa quattrocentomila.

Chatroulette.com in forma random connette visitatori sparsi in vari Paesi, attraverso video chat.
La Chatroulette utilizza la tecnologia Flash di Adobe per sincronizzare la webcam del visitatore.

I partecipanti conversano tra loro e possono in ogni istante interrompere la comunicazione ed iniziarne una nuova.

Non abbiamo la certezza di determinare l'ammontare preciso di utenti connessi nella Chatroulette; esistono comunque dei tools nel web che ci vengono in aiuto.

Dall'estrapolazione di alcuni dati statistici emersi da uno studio americano a marzo 2011, si ha all'incirca il 30% di probabilità di connettersi con una persona residente in America. Le donne compaiono in gruppo circa il 20%, mentre gli uomini circa il 4%.

Diversi vip hanno usato la Chatroulette, ad esempio Joel Madden, Kelly Osbourne, Lil Wayne, Daniel Tosh, Kevin Smith, Paris Hilton e tutt'oggi continuano ad entrarci.